Die Versuchserklärung des positiven Nachweises an Fructose führt zur Keto-Enol-Tautomerie
Obwohl bei der Fructose nur eine Ketogruppe und keine Carbonylgruppe vorliegen war die Fehling'sche Probe positiv verlaufen. Die Schiff'sche Probe in saurer Umgebung verlief erwartungsgemäß negativ.
Die Fehlingsche Probe verläuft in alkalischer Umgebung, wodurch eine Reaktion ermöglicht wird, der Keto-Enol-Tautomerie genannt wird.
Bei dieser Reaktion wird durch intramolekulare Umlagerung eine Ketogruppe über
einen Zwischenschritt in eine Carbonylgruppe umgewandelt.
Diese Reaktion wird durch Hydroxydionen katalysiert.