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Azofarbstoffe

Einleitung

Eine der bekanntesten Farbstoffgruppen sind die Azofarbstoffe, deren Strukturmerkmal die Azogruppe (N=N-Gruppe) ist. Die Synthese der Azofarbstoffen wird in zwei Schritten durchgeführt. Vor der Synthese benötigt man das Nitrosyl-Ion das man mithilfe von Natriumnitrit (NaNO2) , Salzsäure (HCl) und salpetriger Säure (HNO2) herstellen kann.


Erstellt von Anh N.


1. Diazotierung:

Durch die positive Ladung des Nitrosyl-Ions wird das Stickstoffatom am Anilin-Molekül elektrophil angegriffen. Somit werden sie durch eine Einfachbindung miteinander verbunden.


Erstellt von Anh N.


Die positive Ladung verlagert sich dabei zum anderen Stickstoffatom. Nach diesem Schritt wird dann ein Proton abgespaltet und das N-Nitroso-Anilin gebildet. Durch eine Protonenumlagerung entsteht daraus dann Phenyldiazoniumhydroxid. Bei der Abspaltung des Hydroxid-Ions entsteht als Zwischenprodukt das Phenyldiazoniumion.

2. Azokupplung:

Im zweiten Schritt wird das Phenyldiazoniumion mit einer Kupplungskomponente umgesetzt.


Erstellt von Anh N.


Da die π-Elektronen des Phenylrings mit dem positiv geladenen Stickstoffatom in Wechselwirkung stehen, bilden sie einen π-Komplex aus. Dabei wird das Phenyldiazohydroxid-Molekül in der Para-Stellung an dem Phenylring gebunden. Sie sind durch eine σ-Bindung miteinander gekoppelt und bilden einen σ-Komplex aus. Das Carbenium-Ion spaltet ein Proton ab und reagiert zu p-Hydroxyazobenzol. Die Kupplungskomponenten wirken dabei als Elektronendonator (+M-Effekt).

Erstellt von Anh N. 25.2.2015.



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